到了金山，突遇大风天气，于是苏轼就在金山停留了两日。
这是苏轼离开金山五年后的复至，上次还是熙宁七年的自杭移密时的途经此地。物是人非中，使得苏轼面对眼前的此情此景不胜唏嘘，于是就将自己此前的旧诗次韵一番，赠给了宝觉长老。
抵达京口时，苏轼凭吊了位于万松冈的刁景纯墓。享年八十有四的刁老爷子为人淡泊却好急人之难，生平不置产业，宾客常盈其门，在世时不顾苏轼尚且年轻，时常称苏轼为“昆弟”。想起此前两个人的交往，苏轼还他写下了一篇祭文。
与杭僧道潜、高邮人秦观一起游览惠山的过程中，苏轼有感于唐代处士（古时候称有德才而隐居不愿做官的人）王武陵、窦群以及朱宿的题诗用语清简，萧然有出尘之姿，遂次其韵。还赠诗惠山僧惠表和钱道人。
过松江时，苏轼与松江令关景仁（字彦长）徐安中相会于松江（亦指吴江）东门外的垂虹桥上。于是，加上道潜、秦观一共五人在一起分韵赋诗，互相唱和了一番。
将到湖州前，在湖州郊外的江边，苏轼按照官场的规矩先给监司上了一道状书。监司是有监察州县之权的地方长官的简称。宋时转运使、转运副使、转运判官与提点刑狱、提举常平皆有监察辖区官吏之责，统称监司。
在苏轼看来，湖州一带山清水秀、富裕安宁，在东南地区号称“无事之州”。自己生性本乐于鱼鸟之性、风土之美，这下可好，达到自己的满意了。因此，到任湖州后的谢表，里面的感谢之语还算是发自肺腑之语。
湖州宋时为吴兴郡两浙路，属昭庆军节度，下辖六县：乌程、归安、长兴、安吉、德清、武康，治所在乌程与归安一带。
其时，苏轼任知州的湖州领导班子成员如下：
祖无颇（字夷甫），任通判，在苏轼就任前曾代理过州事。
陈师锡，任昭庆军节度掌书记。
钱世雄（字济明），任吴兴县尉。
在徐州任上时，赵郡临城县人王适（字子立）、王遹（字子敏）兄弟在官舍中从学于苏轼。这次苏轼调任湖州，两兄弟又跟随苏轼来到了湖州。
由于两兄弟学业上刻苦努力，学问就日渐见长，东南一带的士子们都时常称赞他们。
小王兄弟的爷爷王璘，曾任工部侍郎，其父叫王正路，曾知濮州（今河南濮阳市范县濮城镇），因此这两位也算是“官三代”。后来，苏轼在湖州获罪，旁人都唯恐避之不及，只有小王兄弟丝毫不避嫌，将戴罪的苏轼送至郊外，充分展现出了官员之后的良好素养。后来，苏轼还将苏辙的一位女儿许配给了王子立。再后来，苏轼兄弟的后代六个男孩全都从学于王子立，这是后话。
元丰二年二月十二，苏轼湖州上任后的第三天，就按照古礼，到当地的宣王庙去拜谒了至圣文轩王，向先师询问治事之道。
这年端午，苏轼协同秦观遍游吴兴诸寺，等高塔，览震泽（今太湖）。回到府衙时，参寥子尚未就寝，苏轼与之谈禅后，于灯下将白天所见的盛况作诗记述下来。
“微雨止还作，小窗幽更妍。盆山不见日，草木自苍然。”这种吴越之地的奇景，苏轼认为“非至吴越，不见此景也”！
长兴（今浙江省湖州市长兴县）本地人刘撝（字行甫）人，与其弟刘谊，均举进士，兄弟俩曾一起与苏轼游玩过。这次，刘撝要从长兴道郡城赴余姚，苏轼作诗并填《南柯子》为之送行。“中和堂后石楠树，与君对床听夜雨。”、“千金买断顾渚春，似与越人降日注。”，自唐代以来，湖州造茶最多，谓之顾渚贡焙。其中，长兴县北三十里的顾渚所产“顾渚春”茶，一度曾被茶圣陆羽推为第一。
恍惚间，北上密州徐州游宦五年，苏轼自觉身心日渐蒙受尘垢，已渐变为俗吏一名。一日突然收到杭僧久上人的来信，使得苏轼心生感动，不由地又忆起