我们知道，秦观要进京应举路过徐州时，在李公择的引荐之下前来拜见苏轼，这是秦观与苏轼的第一次相见。
谁知，秦观此次赴京的科考却是铩羽而归、名落孙山。
面对自己所看重之人的科场失利，苏轼自然为秦观鸣不平。他在写给秦观的书信中，安慰道，“此不足为太虚损益，但弔有司之不幸尔”，意思是说，这次考试的结果，不足以影响到你什么，反而是科场的决策者应因失去你这样的人才而不幸。
同时，在次韵参寥子的三首七言绝句诗的诗题上，苏轼竟然加注了“时秦君举进士不得”这样的字眼，可见苏轼对于秦观的爱惜之情。
度支员外郎（六品寄禄官，不预司务）宋迪（字复古），拿来自己的画作向苏轼求跋。
此前因为转交董传后事的安葬费，苏轼曾交由宋迪代办过。此人擅长画山水，其得意者有：平沙落雁、远浦帆归、山市晴岚、江天暮雪、洞庭秋月、潇湘夜雨、烟寺晚钟、渔村落照，谓之八景。
苏轼因慕其才，常与之交往。在宋迪的一幅《潇湘晚景图》上，苏轼题过三首诗，还对宋迪的小儿子汉杰的画技也赞不绝口。
徐州的黄楼建成后，苏轼觉得此楼是密州的超然台所不能比拟的，所以，已经事先请大表哥文与可创作一篇《黄楼赋》，以便刻石于黄楼之上。
过了一段时间，意犹未尽的苏轼，专门安排石康伯（字幼安）前往京师亲自拜见文同。石康伯这个人，字幼安，眉山人，石扬休（字昌言）之子。他与苏轼是亲家，因为苏轼的长子苏迈续娶了石康伯之女。石幼安曾与文与可有交往，二人亲如兄弟，所以得到文与可的画自然就多。
苏轼之所以做出这样的安排，一是想当面催一下表哥，让他赶快将《黄楼赋》写出来，自己将亲笔书写后，刻石并置于黄楼之上。二是让石康伯给表哥带去绢帛四幅，还想求作竹木、怪石于其上，想把表哥的画作当作屏风安放在黄楼上，当作徐州永远的奇观。
苏轼认为，既然有了文同的诗赋与画作在，那么，后世就会倍加珍惜黄楼，有了损坏就会勤加修葺，黄楼就不会因日久而破败了。
可以说，苏轼对于文同艺术地位的见解是极为独到的，时至今日，文与可得以流传下来的墨竹等画作，仍被当作国宝而收藏。
在苏轼托石康伯带给大表哥的信件里，苏轼还有一个小小的心思：那就是建议表哥在作《黄楼赋》时，一定不要过多地赞誉自己，若不这样，自己将不好意思亲笔书写了。
石康伯走后不久，苏轼便收到秦观的来信。
信中，秦观首先感激老师与参寥子的安慰之情，再就是故作一些看淡世情之辞，以化解自己落榜后的窘态。
还有就是，远在南都的弟弟子由，曾请恩师张方平为父亲苏老泉重写墓表。如今，张老先生已经将墓表重新写了出来。
张方平不仅将苏老泉新版的墓表寄给苏轼，还特地将苏洵的《辨奸论》一同附上，苏轼接到信拜读其父的遗作之后，不由得涕泪交加。
苏轼知道，想当初先父在创作《辨奸论》时，就连他们兄弟俩都觉得“未免太过分了”。但是，彼时的张大人一看到这篇文章，就赞不绝口，甚至觉得与自己的观点不谋而合。后来，又经过张老先生的推介，人们才逐渐知道了原本寂寂无名的苏老泉。
因此，苏轼又专门就此事写了信，郑重地拜谢了张方平大人。
这段时间，苏轼与欧阳修的次子欧阳奕（字仲纯）互通书信较为频繁。
但以父恩被授予官职的欧阳奕，却是英年早逝，役年三十四岁。
欧阳仲纯病逝后，苏轼在写给他的祭文中，沉痛地回忆了他们相识于颍水之滨，后来居官光禄丞的欧阳仲纯又到京东去看望自己的往事。在京东的日子里，夜晚二人曾拥被长谈，通宵达旦也没有将要说的话说完。欧