平安长大之后，继承了其父平定的职位，后升任密云指挥使，曾经和朱棣一起出关，参加了洪武朝的数次北征，对朱棣的用兵布阵非常了解。
建文元年，朱棣发动靖难之役，朱允炆派耿炳文率军平乱，平安以列将的身份随军出征。后来，耿炳文战死，李景隆接替统帅之位，平安被任命为先锋，与燕军作战，数次击败燕军。
建文二年，白沟河之战，平安差点刺伤朱棣；李景隆大败退到济南，平安率军袭击燕军粮草，朱棣被迫撤军。
建文三年，平安率军在单家桥大败燕军，后来出兵大名，截断燕军的粮草，气急败坏的朱棣，以撤回平安为条件与朱允炆和谈，好在朱允炆没有接受这个建议；紧接着在杨村，平安大败燕将李彬。
建文四年，徐增寿给朱棣报信，京城空虚，建议朱棣直捣黄龙，于是朱棣尽起大军，准备与朝廷决一死战，平安率领四万精骑紧随其后，朱棣于淝河设伏，结果平安阵斩燕军大将王真；在小河，平安又阵斩大将陈文；在北坂遇燕军，战之，又险些刺死朱棣。
可以这么说，靖难之役中，朱棣屡次和南军大战，所向披靡，但与平安对阵时，大多时候都是失败。
朱棣曾毫不讳言，“平安，竖子耳，往岁从出塞，识我用兵！”
后来，平安战败被俘，朱棣非常“大度”的放过了平安，登基之后还任命平安为北平都指挥使，不久又进升为行后府都督佥事。
看上去，这是一场君臣相得，和谐友好的局面！
永乐七年，朱棣巡幸北平，翻阅奏章见到平安的名字，就对左右说了一句话，“平保儿还在世吗？”
平安听到这句话后，很识趣地自杀了，不死不行啊！平安不死，他们家所有人就得陪葬！
这就是朱棣报复，忍了七年之后，报复了回来。
别人不清楚，李云睿清楚地很。
虽然这次皇帝允许兵部跟自己合作，但李云睿并不相信，朱棣会放下对李景隆的恨意。
凡事都要留一手，如果可以，那就留亿手！
李云睿从来不相信，皇帝这种生物会仁慈，皇权从古至今，都是沾满了血淋淋的尸骨！