问题多多的巡洋舰和3艘鱼雷艇驱逐舰踏上了最后的旅程，他在4月29日起航时在报告中写下了：“我出发了……带着一颗无罪的良心走向祭坛。”
不过现在塞尔维拉唯一比历史上好的情况就是西班牙海军部答应，一旦检修完毕，三艘舰队就会前往古巴和他会和。这多亏了德国人向西班牙政府告知了美国北大西洋舰队手上有着5艘战列舰2艘装甲巡洋舰和大量防护巡洋舰的兵力。西班牙海军部还没蠢到认为4艘装甲巡洋舰就能获得胜利的地步。
不过在英国人被美国人的挥舞着钞票砸的晕头转向卖了两艘巡洋舰给美国，德国人装出一副严守中立拒不向交战国出售军舰的嘴脸，意大利人和法国人虽然很想卖军舰。但是又没胆子破坏规矩的情况下，西班牙人实在没办法凑出更强大的舰队了。
所以塞尔维拉能做的，就是拖，拖到本土的三艘战舰的到来自己还有一战之力。因此塞尔维拉还是将自己的目的地定在了圣地亚哥，在那里等待援军的到来。
得到了西班牙舰队起航的消息，美国人认为他们会于5月10日左右抵达加勒比海要冲的西班牙属地圣胡安港加煤，于是北大西洋舰队司令桑普森立即率领舰队前去堵截。
考虑到长期围困和攻坚的需要，美国人还在每一艘大舰后面拖着一艘浅水炮舰，舰队中间还夹杂这一大群载着新闻记者和看热闹的民间游艇。简直像是一次热闹的游园会。
5月11日，美国舰队抵达圣胡安港外。由于港口防守严密，美国舰队于清晨5点30分在港外进行重炮遥击。在进行了2个小时的炮击后。美国人却在天亮之后发现港内都是一些商船，西班牙舰队根本不在这里。美国人只好灰溜溜的返航。
在返航途中，桑普森得知塞尔维拉聪明的选择了法属马提尼克岛和荷属库腊索港进行了补给，险遭已经偷偷溜进了加勒比海。懊丧不已的桑普森只得命令旗舰纽约号装甲巡洋舰丢下其他舰船。全速赶往基韦斯特，去和已经南下的斯克莱里的机动舰队会和。商讨下一步的行动。
经过商讨，美国人认为塞尔维拉不会自投罗网的前往在美国人眼皮子底下的哈瓦那，而是极有可能前往位于古巴西南的西恩富戈斯或者最南端的圣地亚哥。
如果是历史上的塞尔维拉的话，美国人的预测倒是对的，塞尔维拉会选择地势险要、建设完善的古巴第二大城市，有着堪称天然要塞的绝佳地形的圣地亚哥。
然而现在一心一意拖时间的塞尔维拉却开始在加勒比海里面兜起了圈子。在斯克莱里按照商讨的结果出发去搜寻两处港口，而桑普森则只能呆在基韦斯特等待被自己中途抛弃的舰队的时候，塞尔维拉却在加勒比海域东躲西藏。
而不断传来的西班牙舰队在各个不同的区域出现的消息也让美国舰队疲于奔命。而且也让美国东海岸城市一片风声鹤唳，生怕西班牙舰队在加勒比海转够了后突然间出现在自己家门口。
就这样躲猫猫的游戏进行了近1个月后，6月29日，斯克莱里终于堵住了偷偷摸进圣地亚哥进行补给的塞尔维拉，然而圣地亚哥的天然的地理优势让美国人束手无策。
要进入港口首先要通过长1.6千米，宽2、300米的狭窄水道，而普它古达要塞正好封锁了这里，通过了要塞后，水道才宽阔起来，然而在这个宽3千米长11千米左右的水道里。西班牙人布了雷。
再通过了这片水域之后才是背靠马埃斯特腊山脉的圣地亚哥，而在进入港口的两侧，险峻的崖顶上一左一右矗立着萨克帕要塞和莫热堡要塞。而莫热堡要塞旁边还有着埃斯特里拉要塞，因此美国人根本不敢贸然攻击。
31日，桑普森率领的美国北大西洋主力舰队也出现在了圣地亚哥外海，并且接过了斯克莱里的指挥权，两支舰队将圣地亚哥的出海口团团围住，决心将西班牙舰队困死在港内。