让陈登大伤脑筋的这个朝廷特使不是旁人，正是将作大匠、加谒者仆射孔融。
孔融，字文举，鲁国人，乃孔宙第三子，孔子二十世代孙。在灵帝时，曾辟司徒杨赐府。中平初年，举高第，为侍御史，与当时的中丞不合，托病辞归。后辟司空府为僚属，拜中军候，迁虎贲中郎将。
献帝初平元年，孔融因为得罪了当时掌权的太师董卓，险些被砍掉了脑袋，好在当时董卓进京不久，若杀了孔融这样有名的人物对已不利，加上大学者蔡邕帮着求情，孔融才得已保住性命，但被贬作议郎，不久后又被贬至黄巾贼最盛的青州北海郡为相。
董卓此举，目的很明显，意在借刀杀人，如果能借着黄巾贼之手除去孔融这个碍事的家伙，无疑是最好的一个结果。
事情的发展也正如董卓如料，初平二年，黄巾贼管亥率众大举进攻北海，孔融一介文士率军迎战，大败而回，不得已退守城内，被困月余后，孔融遣东莱人太史慈出城求援，太史慈匹马引弓射贼数人而出，贼皆惊异不敢前。
太史慈突出重围后，就近赶往平原相刘备处求救，刘备兵少，遂向北平太守公孙瓒借兵数千，合瓒将常山赵云击破管亥，解北海围。
兴平二年，陶谦死，刘备领徐州牧，表荐孔融为青州刺史，建安元年，袁绍遣长子袁谭攻青州，北破田楷，南败孔融，北海城陷后，孔融只身出奔，妻子皆被俘。
而正因为孔融曾出任过北海太守的这一段经历，世人谓孔融时多以“孔北海”相称，孔融乐而受之。
同年秋，曹操迁献帝于许昌，征孔融为将作大匠，迁少府，一年后，加谒者仆射。
孔融素有才气，兼好士待客，结交广泛，诗文豪气盛极一时，被众多文人雅士所推崇，在初到许昌之时，孔融和曹操的关系还是相当的不错，为彰曹操迎立献帝的功绩，孔融更是作诗赞赋：从洛到许巍巍。曹公忧国无私。减去厨膳甘肥。羣僚率从祁祁。虽得俸禄常饥。念我苦寒心悲。
但是在到许昌的一年后，孔融骨子里沉积的文人习气显露无疑，他的狂放不羁，恃才傲物、纵情妄意的脾气终于给他惹来了麻烦，在这一年里，孔融不仅多次在公开场合以文人之领袖自居，有时甚至连曹操的政令也敢说三道四，其中尤以禁酒令被孔融大加鞭笞。
酒对于孔融来说，是缺不得的命根子。
在孔融的心中，命可以不要，但节操和美酒却不能弃。
孔融的这一种自负和狂傲，让雄才伟略的曹操甚是不满，曹操文武皆备，于政治、军事、文学各方面皆有涉猎，其中《嵩里行》一首名作更是传颂广泛，志在统一天下的曹操对于自已在文坛上的地位同样有着强烈的渴望，他不允许有任何人威胁到他的地位。
孔融与曹操之间的这一层微妙关系陈登看在眼里，精于世故的陈登在上一次到许昌进谒曹操时就已察觉，对于孔融的所作所为，世人多有称道，但在陈登看来，却是打心眼里的瞧之不起。孔融一味追求标新立异，靠着打击别人来换取自已的名声和地位，这样做的结果虽然会让一个人迅速的成名，但同时，你得罪的人也会更多。
更何况，孔融虽然是坚决的拥汉人物，但也是士大夫阶层中最自诩清高、瞧不起南人的一个。自黄巾乱起以来，朝廷的威望一天比一天的衰微，割据一方的豪强势力膨胀，象袁术这般明目张胆自立为皇的虽然是极个别，但从内心里真正尊重汉室威仪的，也是不多。对于长江以南的这一片吴楚之地，在众多出身中原的朝廷士大夫看来，总以为不过是蛮夷之邦，与辉煌灿烂的中原文化相比，就如萤火与日月一般不能相提并论。
基于以上几点，孔融这一次出使南来实在是出人意料。
事先，陈登布在许昌的暗线已报知了司空曹操