关羽本字长生，后改字云长，早年因 犯事逃离家乡至 幽州 涿郡中平元年（184年），汉室宗亲 刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭 黄巾军的战争，关羽与 张飞同在其中。刘备辗转担任许多官职后，投奔昔日同窗 公孙瓒，被封为平原相，任关羽、张飞为别部司马，分统部曲。三人情同兄弟，常一起同床而睡，当刘备坐下时，关、张二人更不辞辛劳随身守护。
兴平元年（194年）， 曹操因 曹嵩被杀而迁怒于 陶谦，于是发兵攻打 徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦表刘备为 豫州刺史，关羽与刘备屯兵于 小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领 徐州牧。建安元年（196年），刘备被 袁术、 吕布夹攻，丢失徐州，关羽便跟随刘备一起投奔曹操。后与曹操许田围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备此时认为当时的曹操是要匡扶汉室的，觉得杀了他可惜，于是不从。
建安三年（198年），刘备与曹操共擒吕布于 下邳，夺得 徐州，关羽与刘备便跟随曹操班师回 许昌，曹操任 车胄为徐州刺史。 后袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截 袁术于徐州，刘备趁机袭杀车胄，命关羽守 下邳，代行太守职务，刘备则返回小沛。建安五年（200年），曹操派 刘岱、 王忠攻打刘备，却被刘备击败，曹操于是亲提大军出征，刘备败逃投奔 袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。后袁绍派大将 颜良、 文丑、 郭图等攻东郡太守 刘延于白马，曹操亲自率军救援，并命 张辽与关羽为前锋。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，斩杀颜良于万军之中，枭首而归，袁军将领无人能挡，白马之围被解，关羽被封为 汉寿亭侯。当时，曹操为知道关羽有没有久留的心意，叫张辽用人情试探。关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后我便会离去。”张辽向曹操表明，曹操知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他，但关羽尽封曹操的赏赐，留书告辞，回到刘备身边。曹操左右欲追杀之，不过曹操认为各为其主而阻止。民间文化把这一段故事叫做“千里走单骑”。
建安十三年（208年），刘备投靠 刘表，屯兵于 新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向 江陵（今湖北荆州）会合，但刘备于途中 当阳长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至 汉津，一同乘船至夏口。刘备联合孙权击败曹操后，曹操留 曹仁等防守荆州，于是刘备又与孙权大将 周瑜夹攻曹仁，命关羽绝北道断曹仁后路。待刘备取得荆南四郡（ 长沙、 零陵、 武陵、 桂阳），拜关羽为元勋，受封襄阳太守、荡寇将军，此时襄阳实为曹操势力范围，由 乐进驻守，所以关羽驻于江北。 在此期间，关羽重修了江陵城。
建安十八年（213年），刘备入蜀助刘璋防御张鲁，张飞、赵云、诸葛亮与关羽共守 荆州。建安十九年（214年），刘备与 刘璋决裂，在攻打 雒城（今四川广汉）时，军师 庞统中流矢身亡，刘备乃召张飞、 赵云、 诸葛亮入川支援，荆州只留关羽驻守。刘备平定蜀地后，以关羽董督荆州事， 授权掌管荆州地区刘备控制的部分，包括荆州南部四郡和从东吴借来的 南郡治所江陵和附近的 公安，关羽事实上镇守荆州五郡（南郡、长沙郡、零陵郡、武陵郡、桂阳郡）。关羽听说 马超归降刘备，他过去与马超毫不相识，于是便写信给诸葛亮，询问马超武艺才干与谁人可以相比。诸葛亮知道关羽气傲心高，于是回信答道：“马孟起兼有文武的资性，凶猛过人，可谓一代俊杰，属于黥布、彭越一类，可与张翼德并驾齐驱，但还不及您美髯公绝伦逸群。”关羽蓄着