城胤吉、小野寺辉道、最上义守、天童赖贞等将就率一万八千余军势兵临松岛城下，在将松岛城团团围住后就发起了猛攻，昼夜不息。
尽管葛西军死守松岛城，并痛击作为客军的上杉军，使得担任上杉军先阵最上义守、天童赖贞、白鸟长久、细川直元等部的损失不少。
愤怒的太田资正、长尾为重、高城胤吉等人随即督阵猛攻，手下军势皆舍生忘死的奋战，终于攻陷松岛城的一角，并最终从缺角攻入，攻陷了松岛城。
战败后的米谷常秀与其弟米谷常忠、米谷常久好不容易从松岛城中突围逃出，但是却遭到上杉军的不断追击。米谷常秀、米谷常忠、米谷常久等人自知不免，于是就在西冈原附近的森林之中切腹自尽了。而他们距离逃亡目标的寺池城仅仅不到十里。
随着松岛城被上杉军以绝对优势兵力攻落之后，葛西家的本据寺池城就门户大开，再也没有任何屏障拱卫了，周边皆是平原，只有城东的北上川是一道天然的护城河，但是上杉军是从西面、北面而来的，并不能起到阻隔上杉军的作用。
第二天，太田资正、长尾为重、高城胤吉等人就在稍微打扫了一下战场，并进行了首实检，在松岛城配置了一部分守军后，就率一万六千余军势不断迫近寺池城。
而这时的寺池城可以说是一片混乱，葛西家上下全都束手无策，留在寺池城中的葛西一族之人全都抱头痛哭。作为葛西家现任家督的葛西晴信更是双目无神的瘫坐在大广间主位上，并自言自语的说道：“大势已去了······”
直到现在，葛西晴信才算是明白了一个最简单的道理——千万不能主动招惹不该招惹的人，不然的话后果将会是极其严重的。
但是，这个世上是没有后悔药卖的。就算葛西晴信再怎么后悔，也无济于事了，因为上杉家已经给了葛西家不止一次的机会了，只是葛西家从来都没有好好把握住而已。