写信给蜀郡太守王商："许文休风流倜傥，有盖世才，您当应以他为楷模。"公元211年，许靖接任王商的蜀郡太守之职。
时隔三年，刘备率军包围成都。许靖分析认为，刘璋难御刘备，便想越城投降，结果被刘璋发觉。因刘璋自己也觉得成都确实难守，故没有处决许靖。刘璋投降后，刘备听说许靖做过背主之事，便轻视许靖，对他不加任用。
法正就劝刘备，说："天下做过背主之事的人，多如牛毛，我就是内中一员。真正有德有才的人，都像许靖那样，惯于择良弃劣。然而今日主公之行为，却有寒德才兼备贤人之心。开创大业，需要动员天下之人，但主公又不可能挨家挨户去吆喊。而许靖名声之大，早已传遍天下，如果主公对他不能待之以礼，天下之人则会因此说主公在轻贱贤才。所以说，主公应对许靖报以敬重。"刘备于是厚待许靖，任命他为左将军长史。
公元219年，许靖成为汉中王劝进表的十一位代表人物之一。刘备成为汉中王后，又拜许靖为太傅。
公元221年，刘备即位称帝，册封许靖说："朕得以承嗣帝业，君临天下，日夜惶惶不安，惟恐不能平定四海。百姓未能亲附，五德不彰，你身为司徒，应当谨慎地布施五常教化，使其弘扬光大。你要自勉啊！持之不倦地布施仁德，以满足我的心意。"
许靖年过七十，察举人才，仍守原则：奖励提拔贤士，品评清淡不倦。诸葛亮见他，都予下拜，以示敬重。
公元222年，许靖去世。华歆、王朗及陈纪之子陈群，曹魏初期曾任三公辅佐大臣，许靖都与他们保持通信，叙谊念情，诚恳真挚。
元末明初学士陶宗仪在著《书史会要》时载："许靖善行草，其作品今不传。"《全三国文》收有许靖《奔孔伷自表》、《因众瑞上言》、《与曹公书》等文章。