这县丞虽然只是个不入流的小官，但刘基却也不敢有丝毫马虎；到任后不久，就以勤政爱民、执法严明获得了当地百姓一致赞誉。只是由于性情太过刚正，不但招来了地方豪绅仇视；而且还时常被其生着法的无端陷害！好在上司与同僚都对刘基为人十分信赖，这才多次幸免于难。因此一俟五年任期届满，遂当即便辞去了官职。
可返回了青田以后，由于在高安县的政绩有目共睹；没多久便又被朝廷征召出任江浙儒副提举，并兼任了行省主考一职。当时原以为朝廷已有了清明之象，没成想吏治不但更加腐败；而且还到处贪墨成风，仅仅只是下属与上司见面便有拜见钱、撒花钱、生日钱、常例钱、人情钱......等等不下数十种之多！更有甚者，既是连肃政廉访的官吏也巧立名目；百般索要！以致于‘所至州县，各带库子捡钞称银’殆同市道......面对朝堂上下已蔚然成风情形，刘基虽然是敢怒不敢言；但由于不愿沆瀣一气，加上后来又兼具了检举监察御史职责；所以不但得不到朝中大臣的信任与支持，反而还经常受气被其百般责难！
恰好此时接到了好友欧阳苏的邀请，于是辞官前往丹徒；被其安排在距家不远的蛟溪书屋住下后，这才过上了一段颇为自在的闲居生活。其间，日子虽然稍显清贫；但有了月忽难、陶凯等好友常来诗文唱和，但刘基却也乐在其中惬意无比。如此到了至正八年，直至夫人即将临产；刘基这才这才迁往杭州，结束了这段整整两年多的半隐居生活。在此期间，由于又结交了竹川上人、照玄上人等方外好友；在其点拨下，刘基自然也乐得超乎物外远离公文案牍。
然天不从人愿！刚刚有了隐居之念不久，因浙东一带盗贼横行；随即便又被朝廷征召，并委以了浙江行省元帅府都事一职。由于早知这浙东匪患皆是由方国珍兄弟而起，所以到任后，刘基当时便提出了应对匪首全部处以极刑。甫料左丞贴里帖木儿对此却根本不以为然，始终认为将方式兄弟收为己用方为高明。于是在对方重金贿赂之下，方国珍不但被其招安；而且还将刘基提议一概驳回，并落下个擅自作威作福的骂名！再次遭到了无端责难后，眼见朝廷已极为昏聩腐朽；不堪辅佐之下，刘基却也不得不又一次地提出了辞官归里。只是想起此前遭遇，返回青田后不久；便又转往了丹徒，以防止再被朝廷叨扰......
‘所以方才我并非是存心欺瞒，只是天象显示帝星应在西方；为亲自验证此象，这才特意相看了一番。’一番话说完，末了再补充了一句后，刘基随即便又开始连连赔罪了起来。‘先生乃当世大才！既然有意来投，我又哪会计较这些细枝末节？......’看刘基情状，朱元璋再次安抚了一番后，这才命人起驾，与其一起打道回府。由于情知这刘基学究天人，一身本事非同小可。所以此后的一段时间里，朱元璋不但时时前去请教，而且还一直以师礼待之。而那刘基本就无意官职，自然也乐得接受这有名无实的称谓；但有来问，总是知无不言尽量使其满意而归。其间，为妥善安排刘基职务；朱元璋不但大伤脑筋，而且还特意找来了李善长、徐达等人商议。时间一天天过去，也就是正在朱元璋为此事左右为难之际，此时却突然接到了太平已被陈友谅攻陷的消息！