大秦后方的乱子有没有影响到前线的战局，不得而知。但章邯被迫龟缩在濮阳城内却是不争的事实。
项梁此时觉得章邯不过如此，渐渐滋长了骄傲的情绪。
楚军在项梁统领下，几次较量都是胜多负少。将士们渐渐觉得胜券在握，常常面露娇色。当时接连下着大雨，天上有三个月布满乌云。看不见星星。项梁打到定陶县，再次大败章邯。而刘邦、项羽等人又斩杀了李由，项梁于是更加轻视秦军，出现了骄傲自大的情绪。
楚将宋义（曾任楚国令尹）找到项梁，他对项梁说；“几场胜利后，他观察将士有骄傲的情绪。骄兵必败的道理您是知道的，将士们都有些懈怠了，而秦兵一天天在增多，我真替将军感到忧虑啊。”
可惜，踌躇满志的项梁没有把宋义的话放在心上。他不但没有听取宋义的意见，反而嫌他啰嗦，干脆把他派去出使齐国。
在出使齐国的途中，宋义遇见齐国的使者高陵君显。宋义问道：“您将要去会见武信君吗？”
高陵君显说：“是啊。”
宋义对高陵君显说：“我断定武信君的军队必然会大败。您若慢慢行进则可避免被杀，如急速行进就会赶上灾祸。”
于是，高陵君显故意在路上磨磨蹭蹭，果然等到项梁战死的消息。
后来，高陵君显在见到向楚怀王时，向芈心推荐了宋义，称他“兵未战而先见败征，此可谓知兵矣。”芈心正缺自己的心腹，于是宋义被楚怀王擢升为上将军。
回到正面战场，得知凯歌高奏的章邯在东阿遇挫，秦二世急了，将防守匈奴的重兵抽调往章邯处。
章邯一方面调集秦军，源源不断地向濮阳方向补充兵员；另一方面，章邯时刻关注项梁的动向，每日派人打探楚军消息，他在寻找战机，试图一举击溃最大的一支反秦武装。
他坚信，只要拿下项梁，六国义军必败无疑。而项梁并不知道，此刻两军实力对比已经发生重大变化，他一时轻敌，导致满盘皆输。
功夫不负有心人，章邯等待的机会终于出现了。项梁见章邯龟缩在濮阳不敢出战，觉得耗在这里不是办法，便转而进攻定陶。章邯眼见楚军撤退转而进攻定陶，心中大喜。
他决定集中优势兵力，尾随项梁，趁其立足未稳，利用夜色掩护，突袭定陶城外楚军的营地。
章邯再次采用“人衔枚，马勒口”，的办法，悄悄尾随项梁。
这天夜里，项梁所带领的部队尚在睡梦中。突然火光四起，杀声震天。帐外秦军好似千军万马冲向楚军营地。楚军来不及应战，纷纷被割了韭菜。
此役果然达到章邯预期的目的，楚军全军溃败，项梁不幸死于乱军之中。
（重振旗鼓）
楚军失利于定陶城外的消息震惊了各国。
项羽和沛公在雍丘打败李由后，回师攻打外黄县，由于城高墙厚，攻城之战失利，两人合计之后，转攻陈留。
就在攻打陈留的时侯，定陶传来项梁阵亡的消息。项羽听说叔父项梁战死，当即像个孩子般嚎啕大哭起来。沛公也陪在项羽身边默默流泪，回想项梁对自己的信任和器重，沛公真心感到悲伤难过。
但此刻，他更担心的是主将项羽，他从小被项梁带大，与项梁情同父子。沛公担心项羽爆脾气上来，不顾一切地要替项梁报仇，找章邯拼命。
私下里沛公已经做好了撤军的打算，他悄悄派出传令兵沿途通知临济、虞城、户牖等城池守将，要求做好防守的准备，守得住就守，守不住就撤，以保存有生力量为主，撤军时尽量往彭城一带收缩。
沛公判断，彭城乃四战之地，章邯如要乘胜追击，彭城将是一场恶战。
然而，现在关键的关键是要稳住项羽，他毕竟是主将。一切的行动必须得到他的认可。沛公最担心的是项羽报仇心切，直接要去寻找章邯主力决战。