朝廷尽职贡献钱粮，而自家举办郊祀天地，平日仿帝仪容举止，私下备帝用车马舆驾。
据传，曹操向交州刺史张津答应会以零陵郡和桂阳郡的土地给彼，换取张津跟荆州牧刘表年年交战不断，以拖住刘表无暇与袁绍联合。
豫州方面：
为打袁绍筹备军饷，曹操制定新税科，下到各州郡，急征调绵绢，百姓增支颇为严峻。
又以许县县令满宠为汝南太守。
以名士任各县县长或县令，如沛国酂县县令陈群，汝南郡城父县县令何夔（kui）等。
豫州汝南郡黄巾余部刘辟等叛曹操应袁绍，袁绍遣刘备带兵将助刘辟，豫州郡县或为抗税，多响应之。
汝南郡乃大郡，郡中淮水和汝水所跨之地与荆州刘表的章陵郡和江夏郡接壤，曹操将其从汝南郡划出，成立阳安郡，以当地豪强李通为阳安都尉。阳安郡辖有阳安县、朗陵县等。
袁绍遣使拜李通为征南将军，刘表亦暗招李通，李通皆拒之，斩袁绍使者，送袁绍所制印绶给曹操。
李通又与朗陵县县长赵俨作书与荀彧，以阳安郡百姓困穷，阻止急敛绵绢，以绵绢还民，于是上下欢喜，郡内遂安。
李通击破地方势力瞿恭、江宫、沈成、张赤等，定淮水和汝水所跨之地。
刘备掠汝南、颍川之间，自许县以南，吏民不安，曹操患之，听从曹仁建议，乃使曹仁将骑击刘备，大破刘备，刘备走之，曹仁尽复收诸叛县而还。
刘备逃还至袁绍军中，袁再绍遣刘备将本部兵复至汝南，与黄巾余部龚都等合，众达数千人。曹操遣将蔡杨（蔡阳）击之，为刘备所杀。
冀州和兖州方面：
袁绍军屯于古阳武，沮授以曹操粮少说袁绍宜缓战持久，袁绍不从。
八月，袁绍向前移营，依沙塠为屯，东西三十余里。曹操亦分营与之相当。
双方起土山相对。袁绍射营中，曹操士卒多死伤，军中惧。曹操将领于禁督守土山，力战之，气复奋。
曹操使任峻典军器粮运。袁绍招募和派出的游击部数次抄绝曹操军粮道，任峻乃使千乘车为一部，十道方行，为复陈以营卫之，游击部不敢近前。
兖州山阳郡巨野县人李典率宗族及部曲输谷帛供给曹操军。
九月一日，日食。
曹操出兵与袁绍战，不胜，复还，坚壁。
袁绍或得公孙瓒工匠，学着仿制高橹楼，堆土山，居高临下，射箭入曹操营中，营中皆顶着盾而行。
曹操制霹雳车，发石以击袁绍楼橹，楼橹皆破。
袁绍军挖地道攻曹操，曹操营内挖长堑以拒之。
曹操众少粮尽，士卒疲乏，百姓困于征赋，叛归袁绍者众，曹操忧虑，与荀彧书，意退还许县。荀彧鼓励坚持，曹操从之，乃坚壁持之。
袁绍遣将领韩猛抄断官渡西道，曹操的督军曹仁击韩猛於鸡洛山，大破之。袁绍不敢再分兵外出。
袁绍又遣韩猛运谷车数千乘至故市。曹操依荀攸计，遣偏将军徐晃与中军校尉史涣邀击韩猛，督军曹仁夹击，破走之，烧其辎重、粮谷。
冬，十月，袁绍再次遣车运谷，使其将淳于琼等将兵万余人押送，宿袁绍营北四十里的乌巢。
沮授建议袁绍遣将军蒋奇巡游，掩护淳于琼，袁绍不从。
许攸建议袭许县，抄曹操后路，袁绍不从。
许攸家人犯法，审配收许攸妻、子入狱中，许攸大怒，投奔曹操，建议曹操袭袁绍在乌巢的辎重万余乘。
曹操大喜，乃留曹洪、荀攸、于禁等守营，自领督军校尉夏侯渊、讨寇校尉乐进、校尉许褚等将领及步骑五千人，皆用袁军旗帜，衔枚缚马口，夜从间道出，至乌巢，围屯，大放火，淳于琼营中惊乱。
到天刚亮，淳于琼等望见曹操兵少，于是领兵出阵门外，曹操急击之，淳于琼退保屯营，曹