26岁的张笑林心机一转，决定去报考在杭州的浙江武备学堂。他还真被录取了，并与同在学堂学习的张载阳等人成为好朋友。然而对张笑林而言，武备学堂的诸多规矩简直就是如来给孙悟空的紧箍咒，实在叫他受不了。
单戒赌戒色这两条，就叫他活不下去。张笑林熬了两年不到，不得不自动请辞。
离开学堂后，张笑林找到杭州府衙门领班、也是慈溪人的李休堂，希望在他那里混日子。
李休堂很乐意就接受了他，因为张笑林这个混混在当地已经很有名气了，对衙门维持社会秩序及办案很有帮助。
衙门领班在官制上属于吏，并非国家官员，而是由地方官自己聘用。吏这个职业，就是政府政策在下面的执行者，直接与人民打交道，秦琼秦叔宝的捕快是吏，宋江及时雨的押司也是吏，虽然是个两难的职业，却也是了解黑白两道内幕的最好途径。
张笑林在这个职位上自然如鱼得水，除去吃喝嫖赌，不几年还赚下了一点家私。”
看到这里，丁春红道：“看来这个人去哪都是如鱼得水啊。”
“是啊，所以我才觉得这个人能动。”
“不过，这样八面春风的人，我们也不好对付啊。”
“我觉得没什么，要是一个平庸的人，就算我们要动他，也没有价值。”
“千惠子，你说的很对！”丁春红点了点头。
接着往下看了下去，
“清光绪三十二年（1906年），李休堂要去AH，张笑林以孝养老母为名留在杭州，用积攒下的钱开了一家茶馆。他还娶了李休堂的一个亲戚为老婆。不久他成为杭州拱宸桥一霸。
1912年张笑林结识了上海大流氓季云清，两人臭味相投一见如故，张笑林决定到上海去闯世界。
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到了大上海，发现自己在杭州那种小地方呼风唤雨的能力完全失去，若不是得到季云清的提携，他就得饿死在上海滩。
他不得不先混迹在妓院赌场做做小角色，不久，他结识了商人黄楚九，并得到黄楚九的赏识。
按张笑林的意愿，他是想跟着黄楚九做正当生意，但是黄楚九经过考虑，还是觉得这个张笑林最好是混黑道，于是介绍张笑林拜上海青帮“大”字辈流氓樊瑾丞为老头子，成为青帮“通”字辈一员。”
“这个季云清是大名鼎鼎啊，其实把他拉拢过来，也不错。”丁春红看到这里说道。
“是啊，季云清更好对付一些，毕竟人已经老了，吓唬吓唬就能投降，我的目标还是张笑林，因为他更有野心。”
“千惠子，你说得对。的确，有野心的人，才能为我所用。”
说完，丁春红接着看了下去，
“成为青帮成员的张笑林有了立足点，立刻发挥他人高马大的优势，不久就成为一方小头目，接着认识了也是小头目的杜越生。
杜越生是青帮“悟”字辈，比张笑林晚了一辈，但两人还是凑在一块想法占地盘。不久杜越生与另一派黑帮火拼，被打个半死，躺在街上。
张笑林独自背杜越生回家，为杜越生疗伤把家底全部给花光了。这种兄弟之情把性格内敛的杜越生感动得五体投地，誓言旦旦永生不忘恩情。
失去地盘的杜越生之后投靠了当时大名鼎鼎的法租界巡捕房探长黄金仁，并逐渐露出头角。
不久张笑林与英租界华人头领合作得罪了黄金仁，杜越生巧为设计，不但让张笑林投靠到黄金仁这边来，还壮大了张笑林的力量。
杜越生的谨慎加张笑林的胆大，他们在“黄、赌、毒”上的生意越来越好。其后黄金仁又在不知情的情况下把上海督军李未果的公子给打了，李未果一怒之下把黄金仁抓了起来。
杜越生与张笑林通过曾经的浙江武备学堂的朋友、已经成为浙江总督的张载阳的关系，打通李未果的关系，不但救